I The Holdovers träffar vi Paul Hunham, en allmänt ogillad lärare på en internatskola som heter Barton Academy. Utan familj och utan någonstans att åka över julen 1970, stannar han på campus för att ta hand om studenter som inte kunnat åka hem. Efter några dagar finns bara en person kvar: den stökiga 17-åringen Angus, en duktig elev, vars dåliga beteende alltid hotar att få honom relegerad. Tillsammans med skolans chefskock Mary, vars egen son nyligen dött i Vietnam, bygger de tre en osannolik vänskap när de tillbringar julen tillsammans under två mycket snörika veckor i New England.